A los 14 años ya tocaba en clubes nocturnos de Jamaica con su banda Monty and the Cyclones. En los finales de la década de 1950 logró una gran notoriedad en Jamaica a pesar de su poca edad.
En esos años viajó a Estados Unidos y tocó por primera vez con la Orquesta de Art Mooney. Al poco tiempo ya acompañaba a destacados cantantes y músicos de primera categoría como Dizzy Gillespie, Toots Thielemans, Duke Ellington, Quincy Jones, Frank Sinatra, Jimmy Smith o Milt Jackson con quien entabló una amistad entrañable que duró hasta la muerte del vibrafonista fundador del The Modern Jazz Quartet en 1999.
Su estilo se destaca por la fusión entre los roots jamaiquinos y el jazz estadounidense clásico, con una fuerte influencia caribeña. Sus influencias más notorias son Wynton Kelly, Art Tatum, Gene Harris y Ahmad Jamal.
Su trabajo más popular fue como pianista en el disco Unforgettable de Natalie Cole en el cual se le rinde homenaje al cantante Nat King Cole y que estuvo primero en la lista de éxitos de Billboard en 1991.
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